GermanWikipedia - /page/entry.mu

Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Melphalan</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Melphalan</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Melphalan

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>(2S)-2-Amino-3-{4-[bis(2-chlorethyl)amino]phenyl}propansäure (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>(S)-3-{4-[Bis(2-chlorethyl)amino]phenyl}alanin</li>

<li>L-Sarkolysin</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C13H18Cl2N2O2

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=531-76-0">531-76-0</a> Merphalan<a href="#cite_note-1">[S 1]</a></li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=13045-94-8">13045-94-8</a> Medphalan<a href="#cite_note-2">[S 2]</a></li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">205-726-3

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

L01<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=L01AA03">AA03</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<a href="Zytostatikum" title="Zytostatikum">Zytostatikum</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Pharmakodynamik#Wirkmechanismus" title="Pharmakodynamik">Wirkmechanismus</a>

</td>

<td>

<a href="Alkylanzien" title="Alkylanzien">Alkylans</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>305,2 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-Sigma-3">[1]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">201</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+310+330</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut: Mit viel Wasser / … waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen; Geänderter Text seit Inkraftreten der „4. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Dezember 2014)">302+352</a><a href="#cite_note-Sigma-3">[1]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Melphalan (Handelsname Alkeran; Hersteller <a href="Aspen_Pharmacare" title="Aspen Pharmacare">Aspen Pharma</a>) ist ein <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a> aus der Gruppe der <a href="Zytostatikum" title="Zytostatikum">Zytostatika</a>. Die Substanz ist zur chemotherapeutischen Behandlung des <a href="Multiples_Myelom" title="Multiples Myelom">multiplen Myeloms</a> und des fortgeschrittenen <a href="Ovarialkarzinom" title="Ovarialkarzinom">Ovarialkarzinoms</a> zugelassen, wird aber auch bei verschiedenen anderen Krebserkrankungen eingesetzt.

Chemisch handelt es sich bei Melphalan um ein <a href="Phenylalanin" title="Phenylalanin">Phenylalaninderivat</a> des <a href="Mechlorethamin" title="Mechlorethamin">Mechlorethamins</a>. Medizinisch verwendet wird das L- beziehungsweise (S)-Enantiomer verwendet. Das andere Enantiomer (Medphalan genannt) und das Racemat (Merphalan genannt) sind von untergeordneter Bedeutung.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wirkmechanismus">Wirkmechanismus</h2></div>

Melphalan ist ein Alkylans aus der Gruppe der <a href="Loste#Stickstoffloste_(N-Loste)" title="Loste">Stickstoff-Lost-Verbindungen</a> (zu der unter anderem auch <a href="Cyclophosphamid" title="Cyclophosphamid">Cyclophosphamid</a> oder <a href="Bendamustin" title="Bendamustin">Bendamustin</a> gehören). Diese Verbindungen übertragen Alkylgruppen auf die <a href="Desoxyribonukleins%C3%A4ure" title="Desoxyribonukleinsäure">DNA</a>-Base <a href="Guanin" title="Guanin">Guanin</a> und führen zu chemischen Bindungen zwischen den DNA-Strängen. So veränderte Nucleinsäuren werden durch zelleigene Mechanismen an der weiteren Teilung und Proteinbiosynthese gehindert. Diese <a href="Zytotoxizit%C3%A4t" title="Zytotoxizität">zytotoxischen</a> Vorgänge finden in allen Zellen statt, vermindern aber insbesondere die Vermehrung der sich schnell teilenden Tumorzellen.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Anwendung">Anwendung</h2></div>

Melphalan kann intravenös oder oral verabreicht werden. Die verwendete Dosis ist abhängig von der <a href="Indikation" title="Indikation">Indikation</a> und der Nierenfunktion sowie dem Körpergewicht des Patienten. Ggf. muss die Dosis individuell angepasst werden.

Melphalan wird bei <a href="Multiples_Myelom" title="Multiples Myelom">multiplem Myelom</a> verwendet, wenn eine initiale <a href="Stammzelltransplantation" title="Stammzelltransplantation">Stammzelltransplantation</a> nicht möglich ist. Dabei kommt üblicherweise eine Kombination mit anderen Zytostatika wie <a href="Thalidomid" title="Thalidomid">Thalidomid</a>, <a href="Bortezomib" title="Bortezomib">Bortezomib</a> oder <a href="Cyclophosphamid" title="Cyclophosphamid">Cyclophosphamid</a> zum Einsatz.<a href="#cite_note-DGHO-4">[2]</a>

Außerdem ist die Anwendung bei <a href="Malignes_Melanom" title="Malignes Melanom">malignem Melanom</a><a href="#cite_note-5">[3]</a> und <a href="Amyloidose#AL-Amyloidose" title="Amyloidose">AL-Amyloidose</a><a href="#cite_note-6">[4]</a> möglich.

Im Rahmen einer Perfusion isolierter Extremitäten bei lokal fortgeschrittenen <a href="Weichteilsarkom" title="Weichteilsarkom">Weichteilsarkomen</a> wird Melphalan in Kombination mit <a href="Tumornekrosefaktor" title="Tumornekrosefaktor">Tumornekrosefaktor</a> Alpha (TNF-α) verwendet.

Da der Wirkstoff nur noch von einem Hersteller produziert wird, kam es zwischen 2014 und 2016 mehrfach zu <a href="Arzneimittel-Lieferengpass" title="Arzneimittel-Lieferengpass">Lieferengpässen</a>.<a href="#cite_note-7">[5]</a>

Im August 2023 ließ die Food and Drug Administration (FDA) unter dem Namen Hepzato KIT eine Melphalaninjektionslösung mit zugehörigem Verabreichungssystem zu für die Behandlung für erwachsene Patienten mit <a href="Aderhautmelanom" title="Aderhautmelanom">Aderhautmelanom</a> mit inoperablen Lebermetastasen.<a href="#cite_note-fda-FDA_appr-8">[6]</a> Das Chemotherapeutikum wird mit dem zugehörigen Applikator alle 6 bis 8 Wochen für insgesamt bis zu 6 Infusionen in die Leberarterie verabreicht.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nebenwirkungen">Nebenwirkungen</h2></div>

Wie die meisten Zytostatika kommt es unter der Melphalan-Einnahme sehr häufig zu Übelkeit, Erbrechen, Diarrhoen und – in höherer Dosierung – <a href="Haarausfall" title="Haarausfall">Haarausfall</a>.

Da der Wirkstoff das Knochenmark <a href="Myelosuppression" title="Myelosuppression">supprimiert</a>, kann es während der Therapie zu einem Abfall der <a href="Leukozyt" title="Leukozyt">Leukozyten</a> und <a href="Thrombozyt" title="Thrombozyt">Thrombozyten</a> im Blut kommen. Mögliche Folge ist das vermehrte Auftreten von Infektionen bzw. Blutungen.

Melphalan wirkt erbgutschädigend. Daher ist die Einnahme während Schwangerschaft und Stillzeit <a href="Kontraindikation" title="Kontraindikation">kontraindiziert</a>. Bei Frauen kann eine Ovarialinsuffizienz mit <a href="Amenorrhoe" title="Amenorrhoe">Amenorrhoe</a> die Folge sein, bei Männern ist eine irreversible Unfruchtbarkeit möglich. Auch bei der Behandlung von Kindern besteht ein Risiko für eine spätere Unfruchtbarkeit. Maßnahmen zur Erhaltung der Fruchtbarkeit sollten daher rechtzeitig vor Beginn der Behandlung besprochen werden.<a href="#cite_note-FertiLL2017-9">[7]</a>

Aufgrund der mutagenen Wirkung besteht überdies die Gefahr von Zweitmalignomen. In Kombination mit Thalidomid und <a href="Prednisolon" title="Prednisolon">Prednisolon</a> wurde ein vermehrtes Auftreten von <a href="Akute_lymphatische_Leuk%C3%A4mie" title="Akute lymphatische Leukämie">akuter lymphatischer Leukämie</a> und <a href="Myelodysplastisches_Syndrom" title="Myelodysplastisches Syndrom">myelodysplastischem Syndrom</a> beobachtet.<a href="#cite_note-10">[8]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Melphalanflufenamid">Melphalanflufenamid</h2></div>

Das Prodrug <a href="Melphalanflufenamid" title="Melphalanflufenamid">Melphalanflufenamid</a> passiert Zellmembranen besser als Melphalan selbst. Seit Februar 2021 ist es als Pepaxto in den USA zugelassen zur Behandlung des rezidivierten oder refraktären <a href="Multiples_Myelom" title="Multiples Myelom">multiplen Myeloms</a>,<a href="#cite_note-11">[9]</a> seit August 2022 als Pepaxti auch in der EU (Viertlinientherapie).<a href="#cite_note-12">[10]</a> Es wird dazu mit <a href="Dexamethason" title="Dexamethason">Dexamethason</a> kombiniert.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Regulierung">Regulierung</h2></div>

Über den <a href="The_Safe_Drinking_Water_and_Toxic_Enforcement_Act_of_1986" title="The Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986">Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986</a> besteht in <a href="Kalifornien" title="Kalifornien">Kalifornien</a> seit 27. Februar 1987 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Melphalan enthalten, welche am 1. Juli 1990 erweitert wurde.<a href="#cite_note-13">[11]</a> Am 1. April 1988 wurde Merphalan ebenfalls in die Regelung aufgenommen.<a href="#cite_note-14">[12]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Sigma-3">↑ <a href="#cite_ref-Sigma_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-Sigma_3-1">b</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/M2011">Melphalan</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 29. Juni 2021 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/M2011?userType=anonymous">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-DGHO-4"><a href="#cite_ref-DGHO_4-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.onkopedia.com/de/onkopedia/guidelines/multiples-myelom/@@view/html/index.html">DGHO-Leitlinie zum multiplen Myelom.</a> onkopedia.com; abgerufen am 2. August 2015.

</li>

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20151123162449/https://www.awmf.org/uploads/tx_szleitlinien/032-024l_S3_Melanom_Diagnostik_Therapie_Nachsorge_2013-02.pdf">AWMF-Leitlinie zum malignen Melanom.</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 23. November 2015 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>) awmf.org; abgerufen am 14. August 2015.

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> Dennis L. Kasper, Eugene Braunwald, Anthony S. Fauci, Stephen L. Hauser, Dan L. Longo, J. Larry Jameson: <cite style="font-style:italic">Harrison’s Principles of Internal Medicine</cite>. 16. Auflage. McGraw-Hill, New York 2005, S. 2028.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Melphalan&rft.au=Dennis+L.+Kasper%2C+Eugene+Braunwald%2C+Anthony+S.+Fauci%2C+...&rft.btitle=Harrison%E2%80%99s+Principles+of+Internal+Medicine&rft.date=2005&rft.edition=16.&rft.genre=book&rft.pages=2028&rft.place=New+York&rft.pub=McGraw-Hill" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.aerzteblatt.de/nachrichten/66562">Wieder Lieferengpass für Krebsmedikament Melphalan.</a> In: <a href="Deutsches_%C3%84rzteblatt" title="Deutsches Ärzteblatt">aerzteblatt.de</a>. 4. Mai 2016, abgerufen am 26. Mai 2016.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AMelphalan&rft.title=Wieder+Lieferengpass+f%C3%BCr+Krebsmedikament+Melphalan&rft.description=Wieder+Lieferengpass+f%C3%BCr+Krebsmedikament+Melphalan&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.aerzteblatt.de%2Fnachrichten%2F66562&rft.date=2016-05-04">

</li>

<li id="cite_note-fda-FDA_appr-8"><a href="#cite_ref-fda-FDA_appr_8-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.fda.gov/drugs/resources-information-approved-drugs/fda-approves-melphalan-liver-directed-treatment-uveal-melanoma">FDA approves melphalan as a liver-directed treatment for uveal melanom.</a> In: fda.gov. 15. August 2023, abgerufen am 31. August 2023 (englisch).<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AMelphalan&rft.title=FDA+approves+melphalan+as+a+liver-directed+treatment+for+uveal+melanom&rft.description=FDA+approves+melphalan+as+a+liver-directed+treatment+for+uveal+melanom&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.fda.gov%2Fdrugs%2Fresources-information-approved-drugs%2Ffda-approves-melphalan-liver-directed-treatment-uveal-melanoma&rft.date=2023-08-15&rft.language=en">

</li>

<li id="cite_note-FertiLL2017-9"><a href="#cite_ref-FertiLL2017_9-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.awmf.org/uploads/tx_szleitlinien/015-082l_S2k_Fertilitaetserhaltung-bei-onkologischen-Therapien_2017-12-verlaengert.pdf">Fertilitätserhalt bei onkologischen Erkrankungen. S2k-Leitlinie der AWMF, Version 1.0.</a> (PDF) <a href="Arbeitsgemeinschaft_der_Wissenschaftlichen_Medizinischen_Fachgesellschaften" title="Arbeitsgemeinschaft der Wissenschaftlichen Medizinischen Fachgesellschaften">AWMF</a>, September 2017, abgerufen am 2. Juni 2021.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AMelphalan&rft.title=Fertilit%C3%A4tserhalt+bei+onkologischen+Erkrankungen.+S2k-Leitlinie+der+AWMF%2C+Version+1.0&rft.description=Fertilit%C3%A4tserhalt+bei+onkologischen+Erkrankungen.+S2k-Leitlinie+der+AWMF%2C+Version+1.0&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.awmf.org%2Fuploads%2Ftx_szleitlinien%2F015-082l_S2k_Fertilitaetserhaltung-bei-onkologischen-Therapien_2017-12-verlaengert.pdf&rft.publisher=%5B%5BArbeitsgemeinschaft+der+Wissenschaftlichen+Medizinischen+Fachgesellschaften%7CAWMF%5D%5D&rft.date=2017-09">

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.bfarm.de/SharedDocs/Risikoinformationen/Pharmakovigilanz/DE/RHB/2013/rhb-thalidomid.html">Roter Hand Brief von Celgene.</a> 8. April 2013, abgerufen am 2. August 2015.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AMelphalan&rft.title=Roter+Hand+Brief+von+Celgene&rft.description=Roter+Hand+Brief+von+Celgene&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.bfarm.de%2FSharedDocs%2FRisikoinformationen%2FPharmakovigilanz%2FDE%2FRHB%2F2013%2Frhb-thalidomid.html&rft.date=2013-04-08">

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.accessdata.fda.gov/scripts/cder/daf/index.cfm?event=overview.process&varApplNo=214383">FDA-Approved Drugs, NDA 214383</a>, abgerufen am 6. April 2021.

</li>

<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/health/documents/community-register/html/h1669.htm">Eintrag EU/1/22/1669 im EU-Register für Humanarzneimittel.</a> Europäische Kommission; abgerufen am 19. August 2022.

</li>

<li id="cite_note-13"><a href="#cite_ref-13">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://oehha.ca.gov/proposition-65/chemicals/melphalan">Melphalan.</a> <a href="OEHHA" class="mw-redirect" title="OEHHA">OEHHA</a>, 1. Juli 1990, abgerufen am 6. Juli 2024 (englisch).<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AMelphalan&rft.title=Melphalan&rft.description=Melphalan&rft.identifier=https%3A%2F%2Foehha.ca.gov%2Fproposition-65%2Fchemicals%2Fmelphalan&rft.publisher=%5B%5BOEHHA%5D%5D&rft.date=1990-07-01&rft.language=en">

</li>

<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://oehha.ca.gov/proposition-65/chemicals/merphalan">Merphalan.</a> <a href="OEHHA" class="mw-redirect" title="OEHHA">OEHHA</a>, 1. April 1988, abgerufen am 6. Juli 2024 (englisch).<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AMelphalan&rft.title=Merphalan&rft.description=Merphalan&rft.identifier=https%3A%2F%2Foehha.ca.gov%2Fproposition-65%2Fchemicals%2Fmerphalan&rft.publisher=%5B%5BOEHHA%5D%5D&rft.date=1988-04-01&rft.language=en">

</li>

</ol>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Externe_Links_zu_erwähnten_Verbindungen">Externe Links zu erwähnten Verbindungen</h2></div>

<li id="cite_note-1"><a href="#cite_ref-1">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Merphalan: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=531-76-0">531-76-0</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/4053">4053</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.3913.html">3913</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27155886" class="extiw external" title="d:Q27155886">Q27155886</a>. Anderer Name: D/L-Melphalan.

</li>

<li id="cite_note-2"><a href="#cite_ref-2">↑</a> Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Medphalan: <a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nr.</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=13045-94-8">13045-94-8</a>, <a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nr.</a>: 814-399-1, <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.247.424">100.247.424</a>, <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/20189">20189</a>, <a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.19016.html">19016</a>, <a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>: <a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q27271686" class="extiw external" title="d:Q27271686">Q27271686</a>. Andere Namen: D-Melphalan, D-Sarcolysin.

</li>

</ol>

<div>

Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

</div></div></div><div><div class="zim-footer">

Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2025-06-30" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Melphalan&oldid=257512802">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

</div>

</div></div>

</div>

</main>

</div>

</body></html>